2-(((1-((2S,4S)-4-(((2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)-2-hydroxyethylidene)amino)oxy)-N-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethyl)acetamide acetate | 1621695-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 2-(((1-((2S,4S)-4-(((2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)-2-hydroxyethylidene)amino)oxy)-N-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethyl)acetamide acetate
• CAS: 1621695-74-6
• 化学式: C₂H₄O₂*C₃₆H₄₀N₄O₁₂S₂
• 分子量: 844.918
• InChiKey: KLRKGIQJNXTIBG-UVHHKILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  289.88
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((1-((2S,4S)-4-(((2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)-2-hydroxyethylidene)amino)oxy)-N-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethyl)acetamide acetate 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型可裂解细胞穿透肽-药物共轭物：合成和表征。

  摘要：

  我们报道了第一种带有带负电荷的两亲性细胞穿透肽的药物偶联物。此外，我们比较了两种不同的穿透阿霉素的肽结合物，它们的特性都是独特的，这是由于它们在生理pH值下的净电荷，即带正电荷的八精氨酸和带负电荷的富含脯氨酸的两亲性肽。这些结合物是利用新型的异双功能交联剂通过肽的N端半胱氨酸残基与阿霉素的脂族酮连接而制备的。这个小接头含有活化的硫醇以及氨氧基官能团，能够与阿霉素的C-13羰基生成稳定的肟键。肽和阿霉素之间形成的二硫键可以使药物在细胞质中释放，如在谷胱甘肽存在下进行的药物释放研究所证实。此外，在MCF-7和HT-29细胞系中研究了这种三重药物递送系统的细胞毒性以及细胞的吸收和分布。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2617
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-pyridinyldisulfanyl)ethanamine hydrochloride 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(((1-((2S,4S)-4-(((2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-2-yl)-2-hydroxyethylidene)amino)oxy)-N-(2-(pyridin-2-yldisulfaneyl)ethyl)acetamide acetate
  参考文献：
  名称：

  新型可裂解细胞穿透肽-药物共轭物：合成和表征。

  摘要：

  我们报道了第一种带有带负电荷的两亲性细胞穿透肽的药物偶联物。此外，我们比较了两种不同的穿透阿霉素的肽结合物，它们的特性都是独特的，这是由于它们在生理pH值下的净电荷，即带正电荷的八精氨酸和带负电荷的富含脯氨酸的两亲性肽。这些结合物是利用新型的异双功能交联剂通过肽的N端半胱氨酸残基与阿霉素的脂族酮连接而制备的。这个小接头含有活化的硫醇以及氨氧基官能团，能够与阿霉素的C-13羰基生成稳定的肟键。肽和阿霉素之间形成的二硫键可以使药物在细胞质中释放，如在谷胱甘肽存在下进行的药物释放研究所证实。此外，在MCF-7和HT-29细胞系中研究了这种三重药物递送系统的细胞毒性以及细胞的吸收和分布。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2617