β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-5-thio-D-glucopyranose | 134735-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-5-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: Galβ(1,4)(5-thio)Glc；Galβ1,4(5-thioGlc)
• CAS: 134735-58-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀S
• 分子量: 358.367
• InChiKey: IEAULPWCMVZPMT-QKKXKWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  180.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-fucose 、 β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-5-thio-D-glucopyranose 在 sodium cacodylate buffer 、 5’-三磷酸腺苷 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以21%的产率得到Galβ1,4(Fucα1,3)-5-thioGlc
  参考文献：
  名称：

  Ichikawa, Yoshitaka; Lin, Ying-Chih; Dumas, David P., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9283 - 9298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetraol 在 β-1,4-galactosyltransferase (GalT, EC 2.4.1.22) 、 UDP-glucose epimerase 、 UDP-glucose 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 、 α-lactalbumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase-catalysed stereoselective glycosidation of monosaccharide-based glycosidase inhibitors: a new approach to the synthesis of sequence-specific glycosidase inhibitors

  摘要：

  以β-1,4-半乳糖基转移酶为催化剂，对 5-硫代葡萄糖、葡萄糖醛酸和 1-脱氧野尻霉素进行半乳糖化反应，生成相应的 β-1,4-半乳糖苷，作为潜在的序列特异性糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910001130

文献信息

• A new multi-enzyme system for a one-pot synthesis of sialyl oligosaccharides: Combined use of β-galactosidase and α(26)-sialyltransferase coupled with regeneration in situ of CMP-sialic acid
  作者：Guido F. Herrmann、Yoshitaka Ichikawa、Christian Wandrey、Federico C.A. Gaeta、James C. Paulson、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93387-2

  日期：1993.5

  An irreversible one-pot enzymatic synthesis of sialyl oligosaccharides has been achieved with a β-galactosidase-catalyzed galactosylation of an acceptor followed by a sialyltransferase-catalyzed sialylation with regeneration in situ of CMP-sialic acid.

  通过受体的β-半乳糖苷酶催化的半乳糖基化，然后通过唾液酸转移酶催化的唾液酸化与CMP-唾液酸的原位再生，已经实现了唾液酸寡糖的不可逆的一锅酶促合成。
• Synthesis of novel disaccharides based on glycosyltransferases: β1,4galactosyltransferase
  作者：Chi-Huey Wong、Thomas Krach、Christine Gautheron-Le Narvor、Yoshitaka Ichikawa、Gary C. Look、Federico Gaeta、David Thompson、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93482-8

  日期：1991.9

  Beta-1,4Galactosyltransferase and beta-galactosidase have been investigated with regard to their acceptor specificity and used in the synthesis of galactosides using 5-thioglucose, deoxyazaglucose, glucal, modified N-acetylglucosamine and glucose derivatives as acceptors.