GDP-fucose | 154235-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: GDP-fucose
• 英文别名: GDP-Fuc；guanosine 5′-diphospho-β-L-fucose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 154235-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂
• 分子量: 589.347
• InChiKey: LQEBEXMHBLQMDB-VJDKUWHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-fucose 、 3,4-二氯苯硫酚 在 glycosyltransferases YojK bacillus licheniformi 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种三官能的卢卢尔糖基转移酶作为天然产物糖多样化的生物催化剂。

  摘要：

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03040
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-diphospho-D-mannose 在 NADPH 、 guanosine diphosphate-L-fucose synthase 、 guanosine diphosphate-mannose 4,6-dehydratase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 GDP-fucose
  参考文献：
  名称：

  体外合成鸟苷二磷酸L-岩藻糖的多酶级联反应

  摘要：

  重组勒卢尔糖基转移酶可用于利用体外生物催化反应合成多种HMO 。但是，大多数核苷酸糖（例如鸟苷二磷酸L-岩藻糖（GDP-Fuc））的成本高昂且无法获得，是有效大规模合成的主要障碍。在这里，我们报告了两种新颖的多酶级联反应，用于从现成的低成本前体合成GDP-Fuc。最初的级联反应是从鸟苷（Guo），岩藻糖（Fuc），多磷酸盐（PolyP n）和催化量的三磷酸腺嘌呤（ATP）产生GDP-Fuc 。生产出的GDP-Fuc的终浓度为7 mM（4.1 g / L），在48小时内来自Guo和Fuc的反应产率为68％，生物催化剂的负载量为0.34 g酶/ g产品。第二级联，由十个酶和11分的反应的开发是为了从甘露糖（MAN），过，息肉进行合成Ñ，L-谷氨酰胺（L-Glu），并且催化量的ATP，和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH ）。利用这种级联反应，GDP-Fuc的最终浓度为7.6 mM（4.5 g

  DOI：

  10.1002/cctc.202001854

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• Chemoenzymatic synthesis of PSGL-1 glycopeptides: sulfation on tyrosine affects glycosyltransferase-catalyzed synthesis of the O -glycan
  作者：Kathryn M Koeller、Mark E.B Smith、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00041-9

  日期：2000.5

  PSGL-1 is the primary glycoprotein ligand for P-selectin during the inflammatory response. Interestingly, the N-terminal sequence, containing both a site of tyrosine sulfation and an O-glycan, has been shown to bind to P-selectin with an affinity similar to full-length PSGL-1. To further characterize this system, the synthesis of glycopeptides from PSGL-1 was undertaken. The synthesis involved both solution-

  PSGL-1是炎症反应过程中P-选择蛋白的主要糖蛋白配体。有趣的是，已显示同时包含酪氨酸硫酸化位点和O-聚糖的N末端序列以与全长PSGL-1相似的亲和力与P-选择素结合。为了进一步表征该系统，进行了从PSGL-1合成糖肽的研究。合成涉及溶液和固相合成，以及酶促转化。在合成期间，观察到糖基转移酶对相同糖肽的硫酸化和未硫酸化形式的显着反应性差异。
• Enzymatic Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Hexasaccharide
  作者：Doris M. Su、Hironobu Eguchi、Wen Yi、Lei Li、Peng G. Wang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol703121h

  日期：2008.3.1

  We report the enzymatic synthesis of an important tumor-associated carbohydrate antigen, Globo-H hexasaccharide. Starting with Lac-OBn as the initial acceptor, this approach employs three glycosyltransferases: LgtC, an alpha1,4-galactosyltransferase; LgtD, a bifunctional beta1,3-galactosyl/beta1,3-N-acetylgalactosaminyltransferase; and WbsJ, an alpha1,2-fucosyltransferase. In addition, two epimerases

  我们报告了重要的肿瘤相关碳水化合物抗原，Globo-H六糖的酶促合成。从Lac-OBn作为初始受体开始，这种方法采用了三种糖基转移酶：LgtC，一种α1,4-半乳糖基转移酶；LgtD，一种双功能的β1，3-半乳糖基/ β1，3-N-乙酰半乳糖胺基转移酶；WbsJ，α1,2-岩藻糖基转移酶。另外，还使用两种差向异构酶GalE和WbgU，从它们相应的便宜的C4差向异构体中产生更昂贵的糖核苷酸UDP-Gal和UDP-GalNAc。这项研究代表了Globo-H抗原的简便酶促合成。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Library of Human Milk Oligosaccharides
  作者：Zhongying Xiao、Yuxi Guo、Yunpeng Liu、Lei Li、Qing Zhang、Liuqing Wen、Xuan Wang、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Zhigang Wu、Jun Zhou、Xuefeng Cao、Xu Li、Cheng Ma、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00478

  日期：2016.7.15

  decades. In this study, an efficient chemoenzymatic strategy, namely core synthesis/enzymatic extension (CSEE), for rapid production of diverse HMOs was reported. On the basis of 3 versatile building blocks, 3 core structures were chemically synthesized via consistent use of oligosaccharyl thioether and oligosaccharyl bromide as glycosylation donors in a convergent fragment coupling strategy. Each of these

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。
• Heterobifunctional Ligands:  Practical Chemoenzymatic Synthesis of a Cell Adhesive Glycopeptide That Interacts with Both Selectins and Integrins
  作者：Masao Matsuda、Shin-Ichiro Nishimura、Fumio Nakajima、Takashi Nishimura

  DOI：10.1021/jm000295r

  日期：2001.3.1

  modulator of cellular recognition is described. A nonnatural glycopeptide 1 composed of sialyl Lewis x and Lys-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser that interacts with both selectins and integrins has been systematically synthesized by combined chemical and enzymatic strategy. It is suggested that glycopeptide 1 showed much higher affinity with P-selectin (K(a) = 6.6 x 10(7) M(-1)) and E-selectin (K(a) = 4.5 x 10(5) M(-1))

  作为一种新型的细胞识别调节剂，描述了一种具有独特特性的细胞黏附糖肽的有效合成方法。已通过化学和酶联策略系统地合成了由唾液酸化的路易斯x和Lys-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser组成的，与选择素和整联蛋白相互作用的非天然糖肽1。建议糖肽1与P-选择素（K（a）= 6.6 x 10（7）M（-1））和E-选择素（K（a）= 4.5 x 10（5）M（ -1））。该化合物还比四肽Arg-Gly-Asp-Ser更有效地抑制了人类整联蛋白beta（1）及其单克隆抗体之间的特异性相互作用。有趣的是 表面等离子体共振分析表明，这种异双功能糖肽具有同时与P-选择蛋白和整联蛋白β（1）形成稳定复合物的能力。还建议该活性可以作为细胞迁移模型用于抑制整联蛋白介导的活化的辅助T细胞对胶原包被的板的粘附。这些结果表明碳水化合物和多肽的不同生物学功能的化学酶杂交策略是设计有效的糖缀合物作为抗炎和抗癌转移试剂的新