3-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-D-threo-hex-5-enofuranose | 80485-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-D-threo-hex-5-enofuranose
• 英文别名: (4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-vinyltetrahydrofuran-2-ol
• CAS: 80485-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NKVCETAFTQVFOB-ZNRZSNADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-D-threo-hex-5-enofuranose 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1R,5S,7R)-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 166.25h， 生成 3-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-D-threo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 2. Synthesis of (+)-exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a006