3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-{2-methoxy-4-[(E)-2-({2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl)eth-1-en-1-yl]phenoxy}-N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}prop-2-enamide | 1521270-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-{2-methoxy-4-[(E)-2-({2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl)eth-1-en-1-yl]phenoxy}-N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}prop-2-enamide
• CAS: 1521270-09-6
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 836.979
• InChiKey: CEQFQNILUIHFED-UOKOEANOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-{2-methoxy-4-[(E)-2-({2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl)eth-1-en-1-yl]phenoxy}-N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}prop-2-enamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到大麻酰胺 F
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-2-{2-methoxy-4-[(E)-2-({2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}carbamoyl)eth-1-en-1-yl]phenoxy}-N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y