11-deoxy-11-(carboxymethylamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester) | 113778-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-deoxy-11-(carboxymethylamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester)
• 英文别名: 6-O-methyl-11-desoxy-11-(R)-methylamino-erythromycin A 11,12-carbamate；(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13,15-heptamethyl-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,12,16-trione
• CAS: 113778-02-2
• 化学式: C₄₀H₇₀N₂O₁₃
• 分子量: 787.001
• InChiKey: BMRBKWQHLBSPJK-ADMRRGIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  858.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxy-11-(carboxymethylamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester) 在 palladium 10% on activated carbon 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 4"-O-(3-oxopropyl)-6-O-methyl-11-desoxy-11-(R)-methylamino-erythromycin A 11,12-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU COMPOSES A CYCLE RAMIFIE EN 14 ET 15.

  摘要：

  本发明涉及在式(I)的14-或15-元大环内在4'位置被取代的大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。

  公开号：

  WO2004101586A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-6-O-methylerythromycin A 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 194.0h， 生成 11-deoxy-11-(carboxymethylamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic ester)
  参考文献：
  名称：

  Modification of macrolide antibiotics. Synthesis of 11-deoxy-11-(carboxyamino)-6-O-methylerythromycin A 11,12-(cyclic esters) via an intramolecular Michael reaction of O-carbamates with an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a038

文献信息

• Synthesis and biological activity of 4″-O-acyl derivatives of 14- and 15-membered macrolides linked to ω-quinolone-carboxylic unit
  作者：Maja Matanović Škugor、Vlado Štimac、Ivana Palej、Đurdjica Lugarić、Hana Čipčić Paljetak、Darko Filić、Marina Modrić、Ivica Đilović、Dubravka Gembarovski、Stjepan Mutak、Vesna Eraković Haber、David J. Holmes、Zrinka Ivezić-Schoenfeld、Sulejman Alihodžić

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.050

  日期：2010.9

  The synthesis and antimicrobial activity of a new class of macrolide antibiotics which consist of a macrolide scaffold and a quinolone unit covalently connected by an appropriate linker are described. Optimization of several synthetic steps and structural properties of lead compound 26 are discussed. Promising antibacterial properties of this compound and some of its analogues are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.