3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R,7R)-8-[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-7-hydroxy-5-methyl-6-methylidene-3-methylsulfonyloxyoctyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate | 157322-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R,7R)-8-[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-7-hydroxy-5-methyl-6-methylidene-3-methylsulfonyloxyoctyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 157322-63-9
• 化学式: C₅₅H₉₆O₁₃SSi₂
• 分子量: 1053.6
• InChiKey: IBTLQGZCSAAJQL-PQYMXDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.49
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R,7R)-8-[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-7-hydroxy-5-methyl-6-methylidene-3-methylsulfonyloxyoctyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate 生成 3-[(2S,5S)-5-[2-[(2S,4R,6R)-6-[[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-4-methyl-5-methylideneoxan-2-yl]ethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475
• 作为产物：
  描述：

  2-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetaldehyde 、 艾日布林片断B 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 新铜试剂 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 生成 3-[(2S,5S)-5-[(3R,5R,7R)-8-[(2S,3R,4R,4aS,6R,7R,8aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-7-hydroxy-5-methyl-6-methylidene-3-methylsulfonyloxyoctyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475