(2R,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanol | 126179-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 126179-20-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 334.37
• InChiKey: ALFRVFKSUYUWIH-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  129.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  {(4S,5S)-5-[(R)-1-Amino-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanol
  参考文献：
  名称：

  受保护的 5-O-氨基甲酰基聚草酸的从头不对称合成

  摘要：

  从顺式-2-丁烯-1,4-二醇（cis-2-butene-1,4-diol）中容易获得的手性δ,δ²-环氧乙醛（chiral δ,δ²-epoxyaldehyde）开始，通过 12 个步骤从一种非碳水化合物前体合成了 5-O-氨基甲酰多氧肟酸，收率为 7%。主要步骤包括：选择合适的烯丙基醇进行 Sharpless 不对称环氧化反应、使用噻唑基进行碳同源、环氧化物的立体和区域选择性开放以及将伯醇转化为最终产品的酸官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7114

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid by [2,3]-Wittig-Still rearrangement
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00838-8

  日期：1999.11

  Stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of E- and Z-allylic stannyl ethers derived from an isopropylidene L-threitol derivative has been investigated. The E-isomer exhibited best diastereoselectivity and the resulting rearrangement product has been converted to protected polyoxamic acid, an amino acid component of many bioactive polyoxins.

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。
• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• IKOTA, NOBUO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1469-1472
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——