allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 224964-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 224964-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: WTSGIJIEYNULCW-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-O-Benzyl-2-deoxy-α-d-Glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001183a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Stereochemically Defined Carbohydrate Scaffold:  Carboxymethyl 2-Acetamido-6-Azido- 4-O-Benzyl-2-deoxy-α-d-Glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001183a

文献信息

• Side products of glycosidation with selected 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranosides
  作者：Janusz Madaj、Anna Trynda、Magdalena Jankowska、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00207-0

  日期：2002.9

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-formyl-alpha-D-glucopyranoside, N-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranosylamine and products of O-acetyl group migration were found as side products during glycosidation of selected 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Staroske, Thomas; Goerlitzcr, Jochen; Entrcss, Richard M. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1105 - 1107
  作者：Staroske, Thomas、Goerlitzcr, Jochen、Entrcss, Richard M. H.、Cooper, Matthew A.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——