(4S,5R,6R)-2-acetoxymethyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-2-cyclohexen-1-one | 1204745-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-2-acetoxymethyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: [(2R,3R,4aR,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-oxo-8,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1204745-24-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₈Si
• 分子量: 444.598
• InChiKey: KTWZKMPYKLIWBR-WCUWYRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-2-acetoxymethyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-2-cyclohexen-1-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到[(2R,3R,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-oxo-8,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Glutathione S-Transferase M1 by New Gabosine Analogues Is Essential for Overcoming Cisplatin Resistance in Lung Cancer Cells

  摘要：

  A new class of human GST inhibitors has been identified via rational design approach; we report their discovery, synthesis, inhibitory activity, and synergetic effect in combination with cisplatin against A549 lung cancer cell line. The results of this effort show that the lead 4-O-decyl-gabosine D (24) has optimum synergetic effect in A549 human lung adenocarcinoma epithelial cell and that this activity involves inhibition of glutathione S-transferase M1, apparently consistent with siRNA-mediated knockdown of GSTM1 gene.

  DOI：

  10.1021/jm201131n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-5-acetoxymethyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(4S,5R,6R)-2-acetoxymethyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-[(2R,3R)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-糖氨酸A，D和E † ‡的简便合成

  摘要：

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。

  DOI：

  10.1039/b911810a