ethyl 6-((5-bromopentyl)oxy)-2-methylquinoline-3-carboxylate | 1586756-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-((5-bromopentyl)oxy)-2-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1586756-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 380.282
• InChiKey: VDVDIOYVJIANJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-((5-bromopentyl)oxy)-2-methylquinoline-3-carboxylate 、 环丙胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到MC3326
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 6-((5-bromopentyl)oxy)-2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536