5-hydroxyl-4-iodo-5-methyl-1-phenylpyrrol-2(5H)-one | 1426573-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-hydroxyl-4-iodo-5-methyl-1-phenylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 5-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；5-Hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-phenylpyrrol-2-one
• CAS: 1426573-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: JJGCXKHSVCMJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyl-4-iodo-5-methyl-1-phenylpyrrol-2(5H)-one 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1,4-diphenyl-5-hydroxyl-5-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-hydroxyl-4-iodo-5-methyl-1-phenylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-内基卤代内酰胺化和CH氧化功能化的串联序列合成β-卤代-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了串联的5-内卤代内酰胺化和直接C–H氧化功能化的顺序。使用此方法可以有效地合成各种β-卤代-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。

  DOI：

  10.1021/ol400208f

文献信息

• Tandem synthesis of pyrroloisoquinolines through 5-endo iodolactamization, oxidative functionalization and α-amidoalkylation reaction
  作者：Yu Tang、Ranran Han、Mingcan Lv、Yang Chen、Pan Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.057

  日期：2015.6

  formation through 5-endo halocyclization of unsaturated amides, direct C–H oxidative functionalization and N-acyliminium cyclization is described. A range of β-iodo-pyrrolidinones can be efficiently synthesized using this method, making it an excellent approach for constructing natural products containing pyrrolidinones. Besides, we have developed convenient alternative routes for the synthesis of pyrroloisoquinolines

  描述了通过不饱和酰胺的5-内卤代环化，直接的C–H氧化功能化和N-酰基环化形成吡咯并异喹啉。使用此方法可以有效地合成各种β-碘-吡咯烷酮，使其成为构建含有吡咯烷酮的天然产物的极佳方法。此外，我们已经开发了方便的替代路线，可在两个分开的步骤或一个罐中合成吡咯并异喹啉。