methyl (5Z)-8-iodooct-5-enoate | 91173-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-8-iodooct-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-iodooct-5-enoate；(Z)-8-iodo-5-octenoic acid methyl ester
• CAS: 91173-04-5
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: NBUOCVKOJUMFTI-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-8-iodooct-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,10E)-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]undeca-5,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-KETE and its 8,9-trans-isomer

  摘要：

  The first total synthesis of the highly unstable biological mediator 12-ketoeicosatetraenoic acid (12-KETE) 3 and its 8,9-trans-isomer 20 is presented. The strategy focuses on the stable precursor dithiane 13 and its conversion to 9 and 20. Biochemical experiments show that the two isomers are not interconverted in vivo, raising the possibility that the trans-isomer 20 may be formed by a primary biochemical mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73109-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基环戊烯 在 吡啶 、 四溴化碳 、 臭氧 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (5Z)-8-iodooct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11R,12S)-Oxidoarachidonic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.

  DOI：

  10.1021/ol006430b

文献信息

• First Total Syntheses of Novel Non‐Enzymatic Polyunsaturated Fatty Acid Metabolites and Their Identification in Edible Oils
  作者：Tereza Pavlíčková、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Amandine Rocher、Guillaume Reversat、Claire Vigor、Thierry Durand、Jean‐Marie Galano、Ullrich Jahn、Camille Oger

  DOI：10.1002/chem.202002138

  日期：2020.8.6

  Three new PUFA‐metabolites, namely 18‐F3t‐isoprostane (IsoP) from eicosapentaenoic acid (EPA), 20‐F4t‐neuroprostane (NeuroP) from docosahexaenoic acid (DHA) and 20‐F3t‐NeuroP from docosapentaenoic acid (DPAn‐3) were synthesized by two complementary synthetic strategies. The first one relied on a racemic approach to 18(RS )‐18‐F3t‐IsoP using an oxidative radical anion cyclization as a key step, whereas

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-ISOprOStane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprOStane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -ISOP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。
• 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrahalide: A convenient reagent for the conversion of alcohols to the corresponding halides
  作者：Steven P. Schmidt、Dee W. Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80984-9

  日期：1987.1

  rapid conversion under mild conditions of various alcohols and tetrahydro-2-pyranyl (THP) protected alcohols into the corresponding halide (Br or I) are described using the corresponding 1,2-bis (triphenylphosphino)ethane tetrahalide. Tert-butyldimethylsilyl ethers, esters and olefins are stable to these conditions.

  描述了使用相应的1,2-双（三苯基膦基）乙烷四卤化物，在温和条件下将各种醇和四氢-2-吡喃基（THP）保护的醇高效快速转化为相应的卤化物（Br或I）。叔丁基二甲基甲硅烷基醚，酯和烯烃对这些条件稳定。
• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。
• Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)
  作者：Bruce P. Gunn、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00222a054

  日期：1985.11
• US4432906A
  申请人：——

  公开号：US4432906A

  公开（公告）日：1984-02-21