N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-Glap)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-Galp)-(1->3)-L-serine benzyl ester | 122708-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-Glap)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-Galp)-(1->3)-L-serine benzyl ester
• CAS: 122708-95-6；122796-32-1
• 化学式: C₆₂H₇₉N₃O₃₂
• 分子量: 1378.31
• InChiKey: IVOSJIWUSFQNCW-LUIQVRDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  441.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-Glap)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-Galp)-(1->3)-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-6-allyloxy-5-azido-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-Glap)-(1->3)-O-6)>-O-(2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-Galp)-(1->3)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白型O-糖基化氨基酸β-Gal-（1→3）-[α-Neu5Ac-（2→6）]-α-GalNAc-（1→3）-Ser的合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-d-甘油-α-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸）-（2→6）的全合成）]-O-（2,3,4,6-）是使用关键的糖基供体获得的-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-1-丝氨酸四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O- [甲基（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）酸酯-（（2→6）]-4- O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷三氯乙酰亚氨酸酯和关键的糖基受体N-（苄氧基羰基） ）-1-区域丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84008-x