(R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1416892-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1416892-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: OYBHTULBLHLFBX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-6-氯喹啉 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 methyl[(1,1′-biphenyl-2-yl)di-tert-butyl phosphine]gold(I) 、 二氢吡啶 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性协同三元催化：Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂在加成/环异构化/转移加氢级联反应中的独特作用。

  摘要：

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc37623g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Asymmetric Reduction of Quinolines: A Competition between Enantioselective Transfer Hydrogenation and Racemic Borane Catalysis
  作者：Bochao Gao、Zaiqi Han、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02905

  日期：2023.3.3

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines with regenerable dihydrophenanthridine derived by a borane-catalyzed hydrogenation of phenanthridine under H2 has been successfully realized. Despite the competition of a racemic hydrogenation pathway, a variety of tetrahydroquinolines were furnished in high yields with up to 91% ee.

  已成功实现了由硼烷催化氢化菲啶在H 2 下衍生的手性磷酸催化喹啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化反应。尽管存在外消旋氢化途径的竞争，但仍以高达 91% ee 的高产率提供了多种四氢喹啉。