2-Acetamido-1-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 4171-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 4171-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: KZMHHIQGJVRLMY-IGORNWKESA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水中用乙酸酐对未保护糖进行选择性异头乙酰化

  摘要：

  在存在乙酸酐和弱碱（如碳酸钠）的情况下，只需在水溶液中搅拌，即可选择性地乙酰化未受保护的糖。该反应对甘露糖、2-乙酰氨基和 2-脱氧糖的异头羟基的乙酰化具有选择性，并且可以大规模进行。当这两个取代基为顺式时， 1- O-乙酸酯分子内竞争性迁移至 2-羟基会导致过度反应并形成产物混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00584

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Selective anomeric acetylation of unprotected sugars in water
  作者：David Lim、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c6sc04667c

  日期：——

  High yielding selective acetylation of only the anomeric hydroxyl of unprotected sugars is possible in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC), thioacetic acid, and a suitable base. The reaction, which may be performed on a multi-gram scale, is stereoselective for sugars that possess a hydroxyl group at position-2, exclusively yielding the 1,2-trans products. The use

  使用氯化 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓 (DMC)、硫代乙酸和合适的碱，可以在水溶液中仅对未受保护的糖的异头羟基进行高产率选择性乙酰化。该反应可以在数克规模上进行，对于在 2 位具有羟基的糖具有立体选择性，仅产生 1,2-反式产物。使用迭代试剂添加程序允许使用碳酸钠作为碱，避免形成可能妨碍产物纯化的三乙铵盐。乙酸糖基产物可用作糖苷酶催化合成的供体底物。粗水性乙酰化反应混合物也可用于此目的。