4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)喹啉 | 144709-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)喹啉
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-4-methoxyquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)quinoline；4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)quinoline；4-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 144709-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YTWHBYPYZLSPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  397.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-羧酸喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  偶氮羧酸盐与芳基硼酸的钯催化脱羰交叉偶联

  摘要：

  提出了第一个钯催化的2-嗪羧酸苯基酯和芳基硼酸的脱羰基偶联。开发这种脱羰基偶联的关键是使用Pd / dcype作为催化剂。广泛的2-嗪羧酸盐可以进行本发明的偶联反应，得到2-芳嗪。通过与先前报道的镍催化的脱羰基偶合相结合，我们实现了吡啶二羧酸酯的化学选择性顺序脱羰偶合，从而合成了2,4-二芳基吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02556

文献信息

• A novel one-pot oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones employing FeCl3·6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.051

  日期：2007.9

  A simple, inexpensive, and efficient oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones has been carried out by employing FeCl3·6H2O–methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methoxyquinolines.

  通过在温和的条件下使用FeCl 3 ·6H 2 O-甲醇，对2'-氨基和2'-羟基查尔酮进行了简单，廉价且有效的氧化环化反应。已经研究了该方法用于合成2-（1，3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-4-甲氧基喹啉。
• Synthesis of functionalised quinolines through tandem addition/annulation reactions of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00814-5

  日期：1999.11

  β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones can quickly give functionalized 2,4-disubstituted quinolines through tandem nucleophic addition/annulations reactions. Acid-catalysed cyclization of β-(2-aminophenyl)-α, β-ynones can also occur. The easy entry into 4-iodo-2-substituted-quinolines prompted the development of a one pot procedure for synthesis of 2,4-disubstituted quinolines by further elaboration by means

  β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮可通过串联的核苷酸加成/环化反应快速生成官能化的2,4-二取代喹啉。也可能发生β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的酸催化环化。容易地进入4-碘-2-取代的喹啉促使通过钯催化反应的进一步精制来发展用于合成2,4-二取代的喹啉的一锅法。一个基本的β-（2-丙二酰胺基苯基）-α，β-炔酮暴露于碱性条件下，通过分子内迈克尔加成/互变异构/酯交换级联反应产生了稠合的喹诺酮衍生物。熔融多环喹啉可以看作是通过β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与烯胺，叠氮化物和一氧化氮的串联一致的狄尔斯-阿尔德/环化反应而发生的。
• Iodine–Methanol-promoted Oxidation of 2-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones to 2-Aryl-4-methoxyquinolines
  作者：Malose J. Mphahlele、Fidelia K. Mogamisi、Mutshutshu Tsanwani、Sebayitseng M. Hlatshwayo、Richard M. Mampa

  DOI：10.1039/a906306d

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones are converted in high yields to the corresponding 2-aryl-4-methoxyquinolines using molecular iodine in refluxing methanol; the structures of the quinoline derivatives are determined using 1H and 13C NMR spectroscopic techniques.

  在甲醇回流反应中，使用分子碘可将2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮高收率转化为相应的2-芳基-4-甲氧基喹啉；使用1H和13C NMR光谱技术确定喹啉衍生物的结构。
• Thallium(III) Nitrate Mediated Ring Contraction of 2‐Aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> Methyl 2‐Aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates
  作者：Om V. Singh、M. Muthukrishnan、M. Sundaravedivelu

  DOI：10.1080/00397910500466462

  日期：2006.3.1

  Abstract The ring contraction of N‐acetyl‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐4‐quinolones 1a–d with thallium(III) nitrate in trimethyl orthoformate afforded stereoselectively trans methyl N‐acetyl‐2‐aryl‐2,3‐dihydroindol‐3‐carboxylates 5a–d by oxidative rearrangement of aryl ring A.

  摘要 N-乙酰基-2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹诺酮1a-d 与硝酸铊（III）在原甲酸三甲酯中的缩环得到立体选择性反式甲基N-乙酰基-2-芳基-通过芳环 A 的氧化重排得到 2,3-二氢吲哚-3-羧酸盐 5a-d。
• Sulfuric acid promoted condensation cyclization of 2-(2-(trimethylsilyl) ethynyl)anilines with arylaldehydes in alcoholic solvents: an efficient one-pot synthesis of 4-alkoxy-2-arylquinolines
  作者：Yong Wang、Changlan Peng、Lanying Liu、Jiaji Zhao、Li Su、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.206

  日期：2009.5

  An efficient method for the synthesis of 4-alkoxy-2-arylquinolines has been developed. The reaction proceeds smoothly by heating a mixture of easily accessible 2-(2-(trimethylsilyl) ethynyl)anilines and arylaldehydes in alcoholic solvents in the presence of sulfuric acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.