(2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol | 351435-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 351435-97-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: DHQHWYFFYGCOKH-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到[(2S)-2-((1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl))-2-hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-ynyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酸氯化物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-4-trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i