bis(2-cyanoethyl)-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-1-phosphate | 850883-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl)-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-1-phosphate
• 英文别名: 3,5-O-dibenzoyl-2-fluoro-α-D-arabinosyl-1-(bis-2-cyanoethyl)phosphate
• CAS: 850883-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₄FN₂O₉P
• 分子量: 546.446
• InChiKey: WDDZKBVCMFGGEP-WTEVXDJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  154.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyanoethyl)-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-1-phosphate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以89%的产率得到2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  EP1676853

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 双二异丙基氨基氯化磷 、 三乙胺 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到bis(2-cyanoethyl)-2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  EP1676853

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-2-Fluoroarabinofuranosyl-α-1-Phosphate and Its Application to the Synthesis of 2′-Deoxy-2′-Fluoroarabinofuranosyl Purine Nucleosides by a Chemo-Enzymatic Method
  作者：Kohei Yamada、Noritake Matsumoto、Hiroyuki Hayakawa

  DOI：10.1080/15257770903396741

  日期：2009.12.7

  Stereoselective introduction of a phosphate moiety into 2-deoxy-2-fluoroarabinofuranose derivatives at the anomeric position was investigated by two methods. One involved a stereoselective hydrolysis of 1-bromo-derivative, and the consecutive phosphorylation of 2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranose via a phosphoramidite derivative. The other method involved stereoselective α-phosphorylation of the 1-bromo-derivative

  通过两种方法研究了在异头位置将磷酸部分立体选择性地引入2-脱氧-2-氟阿拉伯呋喃糖衍生物中。一种涉及1-溴衍生物的立体选择性水解，以及经由亚磷酰胺衍生物的2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖的连续磷酸化。另一种方法涉及在1-位上1-溴衍生物的立体选择性α-磷酸化。通过酶促糖基化反应，将得到的α-1-磷酸酯用于制备2'-脱氧-2'-氟阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷。这种化学酶法将适用于某些2'F-araN的合成，并且从1,3,5-三-O-苯甲酰基-2实际以30-40％的产率获得了三个重要的2'F-araN。高纯度的-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯糖。