(4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 200052-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 200052-99-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: JEASWZWQAVVAJT-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetoxy-5-benzyloxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-hydroxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4aR,6S,7R,8R,8aR)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Capture-Release Strategy Applied to Oligosaccharide Synthesis on a Soluble Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4725::aid-anie4725>3.0.co;2-9

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Directed Regioselective Acetalization of Carbohydrate-Derived 1,2-Diols
  作者：Enoch Mensah、Nicole Camasso、Will Kaplan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201304298

  日期：2013.12.2

  In control: A chiral phosphoric acid catalyst (see scheme) significantly enhances or completely overrides the inherent regioselective acetalization profiles exhibited by monosaccharide‐derived 1,2‐diol substrates. This study represents the first example of chiral‐catalyst‐directed regio‐ and enantioselective intermolecular acetalizations, which are complementary to existing methods for substrate‐controlled

  对照：手性磷酸催化剂（参见方案）显着增强或完全超越了由单糖衍生的1,2-二醇底物表现出的固有的区域选择性缩醛化特性。这项研究代表了手性催化剂指导的区域和对映选择性分子间缩醛化的第一个例子，这是对现有的多元醇底物控制功能化方法的补充。
• Studies of Catalyst-Controlled Regioselective Acetalization and Its Application to Single-Pot Synthesis of Differentially Protected Saccharides
  作者：Sibin Wang、Oleksii Zhelavskyi、Jeonghyo Lee、Alonso J. Argüelles、Yaroslav Ya. Khomutnyk、Enoch Mensah、Hao Guo、Rami Hourani、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.1c08448

  日期：2021.11.10

  differentially protected mono- and disaccharide derivatives. To further demonstrate the utility of the polymeric catalysts, the same batch of (R)-Ad-TRIP-PS catalyst was recycled and reused to accomplish single-pot gram-scale syntheses of 6 differentially protected d-glucose derivatives. The subsequent exploration of the reaction mechanism using NMR studies of deuterated and nondeuterated substrates revealed

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克
• Chemical and enzymatic diastereoselective cleavage of β-d-galactopyranosylsulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Inés Alonso、Natividad Rodriguez、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jesus Jimenez-Barbero、Ofelia Nieto、Felix Cano、Concepción Foces-Foces、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10164-2

  日期：1997.11

  The self induced diastereoselective oxidation of several thio-β-d-galactopyranosides to the corresponding sulfoxides, has been shown to occur in high yield. Up to 74% diastereomeric excess could be obtained depending on the structure and the conformation of the starting thioglycoside. Rs and Ss Phenylsulfinyl-β-d-galactopyranosides have been obtained in optically pure forms, their chemical as well

  已显示出高产率地发生了几种硫代-β-d-吡喃半乳糖苷自诱导的非对映选择性氧化为相应的亚砜。取决于起始硫代糖苷的结构和构象，可获得高达74％的非对映异构体过量。R s和S s呈光学纯形式获得了苯基亚磺酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，已证明它们的化学以及三氟甲磺酸和β-半乳糖苷酶的酶促水解非对映选择性，亚砜4 'S的结构通过X-射线分析测定了亚砜基硫的S构型。