ethyl 6-methoxy-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 23112-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methoxy-4-oxo-1-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 23112-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: AKXRHCOMCOJRBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 6-methoxy-4-oxo-1-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类化合物的合成：N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺介导的芳族CO键断裂环化反应

  摘要：

  基于 BSA [N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺]介导的取代 1-(2-甲氧基苯基)-3-(烷基)环化合成 1,4-二氢-4-氧喹啉衍生物 (4-喹诺酮类) /芳基氨基)prop-2-en-1-ones进行了描述。该反应属于一组罕见的环化反应，其中甲氧基作为离去基团。反应在温和条件下通过甲硅烷基化剂的作用发生，并在简单的水处理后提供高产率的纯产品。该方法的多功能性以已制备的范围广泛的 1-烷基/芳基 3-羧酸酯和 3-腈为例。这种方法的一个关键优势是可以轻松获得起始甲氧基化合物，从而实现新的合成可能性并提高成本效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600178