(3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride | 107942-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2,5-diamino-3-hydroxypentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 107942-03-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 184.623
• InChiKey: XFRYPAVXBMFXQE-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109.57
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(3R,4S)-4-Carbamoyl-3-hydroxy-4-(toluene-4-sulfonylamino)-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。十四。DL-卷曲霉素的新合成

  摘要：

  环状胍基氨基酸，卷曲霉素，是抗结核肽、卷曲霉素和结核菌素 N 和 O 的成分。它的差向异构体也存在于蛋白酶抑制剂、凝乳素和弹性蛋白中。为了全合成天然形式的卷曲霉素和表卷曲霉素或其羟基衍生物结核菌素，研究了一种通过β-羟基鸟氨酸合成DL-卷曲霉素的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.850
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-4-(benzyloxy)methyl-2-oxo-5-oxazolidineacetate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -25.0~85.0 ℃ 、386.11 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (3R)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3（R）-羟基-2（S）-鸟氨酸

  摘要：

  （2S，3R）使用由D-丝氨酸制备的手性Z-烯烃7的高度立体选择性的碘代环氨基甲酸酯有效地合成了苏式-3-羟基鸟氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81814-7

文献信息

• Chiron approach towards the synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyornithine, (2S,3R)-3-hydroxylysine and tetrahydroazepine core of (−)-balanol
  作者：Rajendra Rohokale、Dilip Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.021

  日期：2016.7

  d-Glucose derived synthon 4 was successfully utilized for the synthesis of (2S,3R)-β-hydroxyornithine 1, (2S,3R)-β-hydroxylysine 2 and tetrahydroazepine core of balanol 3.

  d-葡萄糖衍生的合成子4被成功地用于合成（2 S，3 R）-β-羟基鸟氨酸1，（2 S，3 R）-β-羟基赖氨酸2和四氢a庚因核心的Balanol 3。
• A 1,3-dipolar cycloaddition route to the 3(R)- and 3(S)-hydroxy-2(S)-arginines
  作者：John Wityak、Steven J. Gould、Scott J. Hein、Douglas A. Keszler

  DOI：10.1021/jo00387a012

  日期：1987.5
• KROL, WALTER J.;MAO, SHI-SHAN;STEELE, DIANA L.;TOWNSEND, CRAIG A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 728-731
  作者：KROL, WALTER J.、MAO, SHI-SHAN、STEELE, DIANA L.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——