4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 50271-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl-2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosid
• CAS: 50271-46-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉
• 分子量: 446.414
• InChiKey: BWYQEVXUPAWWNP-DRJBRKBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化发色碳水化合物模型底物的合成及其在粘蛋白脱硫酶活性测定中的应用

  摘要：

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00104-0