(3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1356448-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1356448-23-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 496.676
• InChiKey: MZEVGSVRSNQISQ-MEWSVHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (3ε)-3,7-anhydro-5,6-dideoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-4-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-β-L-threo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Allyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4'-C,3'-O-丙烯连接双环核苷的合成与生物学评价

  摘要：

  从 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（一种廉价的起始原料）分 12 步成功合成了一组与 4'-C,3'-O-丙烯桥融合的嘧啶核苷材料，基于闭环复分解 (RCM) 反应，然后是 Vorbruggen 型核碱基偶联。描述了靶向修饰核苷及其氨基磷酸酯前药的抗病毒和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100859