1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate | 942217-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate
• 英文别名: 1-(hex-1-ynyl)cyclopentyl acetate；(1-Hex-1-ynylcyclopentyl) acetate；(1-hex-1-ynylcyclopentyl) acetate
• CAS: 942217-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: FDBMLSBVEJXSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-cyclopentylidene-1-iodohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化乙酸炔丙酯高效催化制备线性α-卤代烯

  摘要：

  使用2 mol％的Au（PPh 3）NTf 2可从容易获得的乙酸炔丙酯中高效制备通用的线性α-碘和α-溴代烯酮。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自脂族醛的炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z-选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.107
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化从炔丙基乙酸酯高效制备线性α-碘烯。

  摘要：

  仅需2 mol％的Au（PPh3）NTf2，即可将容易获得的乙酸炔丙酸酯以良好至极好的收率转化为通用的线性α-碘烯。该反应易于实施并且具有广泛的底物范围。在衍生自醛的脂族炔丙基乙酸酯的情况下，观察到良好的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol070637o

文献信息

• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Domino gold-catalyzed rearrangement and fluorination of propargyl acetates
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1039/c002679d

  日期：——

  A combination of IPrAuNTf(2) as catalyst in the presence of Selectfluor has been successfully used for the high yielding synthesis of alpha-fluoroenones via 1,3-acyloxy rearrangement of propargyl acetates followed by Csp(2)-F bond formation, likely involving a redox Au(I)/Au(III) catalytic cycle.

  在Selectfluor存在下将IPrAuNTf（2）用作催化剂的组合已成功用于通过炔丙基乙酸酯的1,3-酰氧基重排，然后形成Csp（2）-F键的高产率合成α-氟烯酮氧化还原Au（I）/ Au（III）催化循环。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization in Water for Isoindolin-1-one Synthesis
  作者：Shangze Wu、Xiaoyan Wu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00780

  日期：2018.5.18

  Rhodium-catalyzed green synthesis of isoindolin-1-ones via a sequential C–H activation/allene formation/cyclization pathway by applying water as solvent is reported. The reaction is highly regioselective, tolerating some potentially useful functional groups.

  据报道，以水为溶剂，通过连续的CH活化/丙二烯形成/环化途径，铑催化绿色合成异吲哚啉-1-酮。该反应是高度区域选择性的，耐受一些潜在有用的官能团。
• Iron‐Catalyzed Borylation of Propargylic Acetates for the Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates
  作者：Aitor Bermejo‐López、Wei‐Jun Kong、Pedro J. Tortajada、Daniels Posevins、Belén Martín‐Matute、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202203130

  日期：2023.1.12

  borylation of propargylic acetates. The reaction is highly efficient, occurs under mild conditions, and is easy to scale up. The reaction is stereospecific and occurs with anti-SN2‘ displacement of the acetate by boron, which allows a transfer of chirality. Several transformations including propargylation and further additions highlight the synthetic utility of this reaction.

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。