N-(15-carboxy-(15R)-hydroxypentadecanoyl)glycine | 1338649-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(15-carboxy-(15R)-hydroxypentadecanoyl)glycine
• CAS: 1338649-02-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: WGQZJRWOKCUWFO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(15-carboxy-(15R)-hydroxypentadecanoyl)glycine 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到N-(15-carboxy-(15R)-sulfooxypentadecanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b
• 作为产物：
  描述：

  N-[(15R)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-16-hydroxyhexadec-10-enoyl]glycine benzyl ester 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 N-(15-carboxy-(15R)-hydroxypentadecanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Caeliferins 的合成，植物免疫反应的诱导剂：通过交叉复分解获得亲脂性天然产物

  摘要：

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。

  DOI：

  10.1021/ol202541b