ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate | 1290044-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate
• CAS: 1290044-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: RVGJOUPVUIGKSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Property- and Structure-Guided Discovery of a Tetrahydroindazole Series of Interleukin-2 Inducible T-Cell Kinase Inhibitors

  摘要：

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK), a member of the Tec family of tyrosine kinases, plays a major role in T-cell signaling downstream of the T-cell receptor (TCR), and considerable efforts have been directed toward discovery of ITK-selective inhibitors as potential treatments of inflammatory disorders such as asthma. Using a previously disclosed indazole series of inhibitors as a starting point, and using X-ray crystallography and solubility forecast index (SFI) as guides, we evolved a series of tetrahydroindazole inhibitors with improved potency, selectivity, and pharmaceutical properties. Highlights include identification of a selectivity pocket above the ligand plane, and identification of appropriate lipophilic substituents to occupy this space. This effort culminated in identification of a potent and selective ITK inhibitor (GNE-9822) with good ADME properties in preclinical species.

  DOI：

  10.1021/jm500550e
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxy-4-methylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed coupling of β-hydroxy α-diazocarbonyl compounds with aryl iodides: a migratory insertion/β-hydroxy elimination sequence

  摘要：

  描述了β-羟基α-二氮羰基化合物与芳基卤化物的耦合反应，该反应通过Pd催化的迁移插入/β-OH消除序列进行。此反应提供了一条合成四取代烯烃的新途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc05523a