4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose | 105874-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 英文别名: (2R,4aR,8R,8aS)-6-nitro-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 105874-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: IPFWNMLVEONSCJ-VCDKRKBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 草酰氯 、 3-二甲基氨基苯甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 4,6-O-(R)-Benzylidene-1,2-dideoxy-1-(3-phenoxyphenylamino)-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate α-oxoketene N,O-ketals in the synthesis of dihydroquinolines

  摘要：

  发现碳水化合物硝基烯酮1可以与胺反应生成α-酮烯酮发酯；通过加入富电子的苯胺淬灭剂，可以抑制碳水化合物偶氮衍生物的形成。在氟乙酸的存在下，与苯甲醛反应时，α-氧酮烯酮发酯在环化反应中生成二氢喹啉，形成两个新的碳-碳键。对于二氢喹啉18，通过X射线晶体学确定了新形成的立体中心。这个两步反应可以作为一个多组分反应进行。缺少电子的苯胺导致了Hantzsch型产物的形成，该产物包含两个烯胺酮分子；代表性化合物30的晶体结构已被报告。

  DOI：

  10.1039/a908806g
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-4,6-O-benzylidene-β-D-glucose 在 Amberlite IRA-93 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧-硝基唑14。Mitteilung 1- C-硝酸甘油。Herstellung and Umsetzung mit einigen Stickstoff-Nucleophilen †

  摘要：

  1- C-硝基糖。氮亲核试剂的制备及反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690527

文献信息

• Synthesis of New Sialidase Inhibitors, 6-Amino-6-Deoxysialic Acids
  作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella、Roland Schauer

  DOI：10.1002/hlca.19880710216

  日期：1988.3.16

  23 and 24, respectively (Scheme 4). The diol 23 was transformed into the sialic-acid analogues 5, 6, and 32 by ozonolysis, transfer hydrogenation, hydorgenolysis, and deprotection (Scheme 5), and the diol 24 into 4 by a similar reaction sequence. The sialic-acid analogues 4 and 6 inhibit bacterial and viral sialidases competitively. The inbibitor constants for this enzyme from Vibrio cholerae are 0.12

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1
• A multicomponent one-pot reaction integrating a bis-functional carbohydrate derivative
  作者：Go¨tz Scheffler、Michael Justus、Andrea Vasella、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01146-6

  日期：1999.8

  The one-pot reaction of enantiopure nitroenone 2 with an aniline and benzaldehyde resulted in ring anellation forming two new carbon-carbon bonds and gave access to pharmacologically interesting dihydropyridine derivatives and further to the analogous quinolines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hydrophobically Assisted Separation-Friendly Mitsunobu Reaction
  作者：Xin-Shan Ye、Jian Guo、Yu-Jiao Lu、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290406

  日期：2012.7

  A separation-friendly Mitsunobu reaction using hydrophobic-tagged acids is reported. Commercially available or simply prepared and recyclable hydrophobic-tagged acids can react with various alcohols to afford the target products in high yield with easy purification based on C-18 silica solid-phase extraction or normal silica gel filtration.