4,6-O-(R)-Benzylidene-1,2-dideoxy-1-(β-naphthylamino)-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose | 270069-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-(R)-Benzylidene-1,2-dideoxy-1-(β-naphthylamino)-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose
• 英文别名: (2R,4aR,8aR)-6-(naphthalen-2-ylamino)-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 270069-49-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: HMFAXWGQTGGSBM-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4,6-O-(R)-Benzylidene-1,2-dideoxy-1-(β-naphthylamino)-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,5R)-2,3,5,12-Tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-phenylbenzo[g]pyrano[2,3-b]quinolin-4-one 、 (2R,3R,5S)-2,3,5,12-Tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-phenylbenzo[g]pyrano[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate α-oxoketene N,O-ketals in the synthesis of dihydroquinolines

  摘要：

  发现碳水化合物硝基烯酮1可以与胺反应生成α-酮烯酮发酯；通过加入富电子的苯胺淬灭剂，可以抑制碳水化合物偶氮衍生物的形成。在氟乙酸的存在下，与苯甲醛反应时，α-氧酮烯酮发酯在环化反应中生成二氢喹啉，形成两个新的碳-碳键。对于二氢喹啉18，通过X射线晶体学确定了新形成的立体中心。这个两步反应可以作为一个多组分反应进行。缺少电子的苯胺导致了Hantzsch型产物的形成，该产物包含两个烯胺酮分子；代表性化合物30的晶体结构已被报告。

  DOI：

  10.1039/a908806g
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 草酰氯 、 3-二甲基氨基苯甲醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 4,6-O-(R)-Benzylidene-1,2-dideoxy-1-(β-naphthylamino)-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate α-oxoketene N,O-ketals in the synthesis of dihydroquinolines

  摘要：

  发现碳水化合物硝基烯酮1可以与胺反应生成α-酮烯酮发酯；通过加入富电子的苯胺淬灭剂，可以抑制碳水化合物偶氮衍生物的形成。在氟乙酸的存在下，与苯甲醛反应时，α-氧酮烯酮发酯在环化反应中生成二氢喹啉，形成两个新的碳-碳键。对于二氢喹啉18，通过X射线晶体学确定了新形成的立体中心。这个两步反应可以作为一个多组分反应进行。缺少电子的苯胺导致了Hantzsch型产物的形成，该产物包含两个烯胺酮分子；代表性化合物30的晶体结构已被报告。

  DOI：

  10.1039/a908806g

文献信息

• Carbohydrate α-oxoketene N,O-ketals in the synthesis of dihydroquinolines
  作者：Götz Scheffler、Francois Montavon、Michael Hennig、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1039/a908806g

  日期：——

  The carbohydrate nitro enone 1 was found to react with amines to give α-ketene ketals; the formation of carbohydrate azo derivatives could be suppressed by addition of an electron-rich aniline quenching agent. Upon reaction with benzaldehyde in the presence of trifluoroacetic acid, the α-oxoketene ketals afforded dihydroquinolines in a cyclization reaction forming two new carbon–carbon bonds. For the dihydroquinoline 18 the newly formed stereocenter was ascertained by X-ray crystallography. The two-step reaction could be carried out as one multicomponent reaction. Electron-poor anilines led to Hantzsch-type products incorporating two enaminone molecules; the crystal structure of representative 30 is reported.

  发现碳水化合物硝基烯酮1可以与胺反应生成α-酮烯酮发酯；通过加入富电子的苯胺淬灭剂，可以抑制碳水化合物偶氮衍生物的形成。在氟乙酸的存在下，与苯甲醛反应时，α-氧酮烯酮发酯在环化反应中生成二氢喹啉，形成两个新的碳-碳键。对于二氢喹啉18，通过X射线晶体学确定了新形成的立体中心。这个两步反应可以作为一个多组分反应进行。缺少电子的苯胺导致了Hantzsch型产物的形成，该产物包含两个烯胺酮分子；代表性化合物30的晶体结构已被报告。