3-O-Acetyl-4,6-O-benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose | 105874-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-Acetyl-4,6-O-benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 英文别名: [(2R,4aR,8R,8aS)-6-nitro-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 105874-30-4；105929-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: QHANHLNYNICMKK-RJZRQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-4,6-O-benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 <(2R,4aR,5aR,11aS,12R,12aR)-4a,5a,6,11a,12,12a-hexahydro-5a-nitro-6-oxo-2-phenyl-2H,4H-<1,3>dioxino<4',5':5,6>pyrano<3,2-b><1>benzopyran-12-yl>acetat
  参考文献：
  名称：

  合成von Pyrano [3,2- b ] [1]苯并吡喃aus 1-硝化甘油

  摘要：

  从1-硝基糖合成吡醇[3,2- b ] [1]苯并吡喃

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730715
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-deoxy-1-nitro-4,6-O-benzylidene-β-D-glucose 在 Amberlite IRA-93 吡啶 作用下， 生成 3-O-Acetyl-4,6-O-benzyliden-1,2-didesoxy-1-nitro-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧-硝基唑14。Mitteilung 1- C-硝酸甘油。Herstellung and Umsetzung mit einigen Stickstoff-Nucleophilen †

  摘要：

  1- C-硝基糖。氮亲核试剂的制备及反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690527

文献信息

• Synthesis of Naphtho[2,3-b]pyrandiones: (?)-Cryptosporin
  作者：Walter Brade、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19890720802

  日期：1989.12.13

  A new method for the synthesis of naphtho[2,3-b]pyrandiones from sulfonyllactones and 1-nitroglycals is presented. Thus, the sulfonyllactone 6 reacted with the 1-nitroglycal 7 in the presence of LDA at room temperature to give the naphthopyrandione 9 in high yields (Scheme 1). Reaction at a lower temperature led to the (intermediate) Michael-addition products 8. The sulfonyllactone 4 and the 1-nitroglycal

  提出了一种由磺酰内酯和1-硝基糖合成萘并[2,3- b ]吡喃二酮的新方法。因此，sulfonyllactone 6与1 nitroglycal反应7在LDA存在下，在室温下，得到naphthopyrandione 9以高收率（方案1）。在较低温度下的反应导致（中间）迈克尔加成产物8。制备了磺酰内酯4和1-硝基糖醛5以用于合成萘并吡喃酮18（方案2）。碱促成的4和5得到17，将其脱保护得到18，其为真菌代谢产物（+）-隐孢菌素1的对映体。
• BRADE, WALTER;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1649-1651
  作者：BRADE, WALTER、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——