(3S,4R)-ethyl 4-(2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1421959-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-ethyl 4-(2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-4-[2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl]-5,5-dimethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1421959-42-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: QIGPAEAJLYLICZ-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 (3S,4R)-ethyl 4-(2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 、 ethyl 4-(2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoethyl)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮与2-呋喃酮的高效有机催化对映选择性迈克尔加成：高度官能化的手性3,4-取代内酯。

  摘要：

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35488h

文献信息

• An efficient organocatalytic enantioselective Michael addition of aryl methyl ketones with 2-furanones: highly functionalized chiral 3,4-substituted lactones
  作者：Wei Wang、Junfeng Wang、Shuo Zhou、Qi Sun、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c2cc35488h

  日期：——

  The efficient asymmetric Michael addition reactions of aryl methyl ketones with 2-furanones were catalyzed by a simple and commercially available chiral 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine and p-TSA.H(2)O as cocatalyst with good yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). A bi-functional catalytic mechanism for the reaction was proposed.

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。