<1,2-13C2>resacetophenone | 74291-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,2-13C2>resacetophenone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-[1',2'-(13)C2]acetophenone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 74291-78-4
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 154.128
• InChiKey: SULYEHHGGXARJS-AEGZSVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,2-13C2>resacetophenone 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 18-冠醚-6 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 [2,3,4-(13)C3]equol
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-13C2 、 间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以95%的产率得到<1,2-13C2>resacetophenone
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732

文献信息

• Al-Ani, Hakim A. M.; Dewick, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2831 - 2838
  作者：Al-Ani, Hakim A. M.、Dewick, Paul M.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.