4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde | 100997-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-phenyl-1H-indole-7-carbaldehyde
• CAS: 100997-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: STEQOFXKSJKNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N'-((4,6-dimethoxy-3-phenyl-1H-indol-7-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-(4,6-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562

文献信息

• Small molecule inhibitors of bacterial transcription complex formation
  作者：Daniel S. Wenholz、Ming Zeng、Cong Ma、Marcin Mielczarek、Xiao Yang、Mohan Bhadbhade、David St. C. Black、Peter J. Lewis、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.036

  日期：2017.9

  polymerase-σ70/σA interaction in bacteria. Synthesis was achieved via reactions between a variety of indole-7-carbaldehydes and rhodanine, N-allylrhodanine, barbituric acid or thiobarbituric acid. A library of structurally diverse compounds was examined by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) to assess the inhibition of the targeted protein–protein interaction. Inhibition of bacterial growth was also evaluated

  Knoevenagel缩合物用于产生一组分子潜在地能够抑制RNA聚合酶的σ 70 / σ甲细菌相互作用。通过多种吲哚-7-甲醛与若丹宁，N-烯丙基罗丹宁，巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应实现合成。通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了结构多样的化合物库，以评估对靶标蛋白质与蛋白质相互作用的抑制作用。还使用枯草芽孢杆菌和大肠杆菌评估了细菌生长的抑制作用文化。证明的用于RNA合成的分子的特定结构特征的重要性的结构-活性关系研究聚合酶σ 70 / σ甲相互作用抑制和抗菌活性。扩展坞是作为计算机方法进一步研究该化合物的计算机方法。
• Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages
  作者：David St. C. Black、Michael C. Bowyer、Naresh Kumar、Peter S. R. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930000819

  日期：——

  A series of macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds (calix[3]indoles] can be obtained from 7- or 2-hydroxymethylindoles or from the combination of either an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,7′-diindolylmethane or a bis(hydroxymethyl)indole with a 2,7′-diindolylmethane; an isomeric series can be obtained from the combination of an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,2′-diindolylmethane.

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。
• Dimethoxyindoles based thiosemicarbazones as multi-target agents; synthesis, crystal interactions, biological activity and molecular modeling
  作者：Minhal Yıldız、Murat Bingul、Yunus Zorlu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Mutesir Temel、Mehmet Serdar Koca、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105647

  日期：2022.3

  Alzheimer’s disease (AD) is known as one of the most devastating neurodegenerative disease diagnosed for the old-aged people and cholinesterase inhibitors (ChEI) can be used as an effective palliative treatment for AD. A range of novel monomeric and dimeric indole based thiosemicarbazone derivatives 17–28 was synthesized in order to target cholinesterases (ChE). Biological importance of the targeted

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步
• Nickel(II) complexes of imine ligands derived from 7-formylindoles
  作者：David St C. Black、Donald C. Craig、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1039/c39850001172

  日期：——

  Quadridentate bis-imine nickel(II) complexes have been formed from 7-formylindoles and 1,2-diamnobenzene: an X-ray crystal structure determination of the chloroform solvate of the N,N′-bis(4,6-dimethoxyindol-7-ylidene)-1,2-diaminobenzene complex shows severe distortion from planarity and a distance of 2.96 Å between the C-2 indole atoms.

  由7-甲酰基吲哚和1,2-二苯胺形成四重双亚胺镍（II）络合物：X射线晶体结构测定N，N'-双（4,6-二甲氧基吲哚-7）的氯仿溶剂化物-亚烷基）-1,2-二氨基苯配合物显示出严重的平面度变形，并且C-2吲哚原子之间的距离为2.96Å。
• Indolyl imine compounds as multi-target agents; synthesis, antidiabetic, anticholinesterase, antioxidant activities and molecular modeling
  作者：Sadık M. Ceyhan、İrem Nur Zengin、Murat Bingul、Hasan Sahin、Mehmet Boga、Mehmet F. Saglam、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138159

  日期：2024.8

  antidiabetic activities employing α-glucosidase and α-amylase enzymes. In terms of antidiabetic investigation, the α-glucosidase enzyme was found to be potential target due to the comparable inhibition concentrations with the standard acarbose and the compound exhibited better potency than the standard. The anticholinesterase potency of the compounds was investigated towards the acetylcholinesterase (AChE)

  由4,6-二甲氧基-2,3-二苯基-吲哚-7-甲醛与4,6-二甲氧基-3-芳基-吲哚-7-甲醛席夫碱反应成功制备了一系列新型吲哚亚胺体系。目标化合物的结构通过H和C NMR、FT-IR、质谱和单晶X射线衍射技术得到证实。吲哚亚胺衍生物还利用α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶进行体外抗糖尿病活性。在抗糖尿病研究方面，α-葡萄糖苷酶被发现是潜在的靶标，因为其抑制浓度与标准阿卡波糖相当，并且该化合物表现出比标准品更好的效力。研究了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抗胆碱酯酶效力。该化合物对BChE酶表现出中等效率，其最佳抑制浓度为30.48 μM。最终化合物的抗氧化特性通过DPPH自由基清除、ABTS阳离子自由基脱色和CUPRAC铜还原抗氧化能力测定方法测定。 ABTS 阳离子清除测定为化合物和候选物提供了最佳响应，并被确定为抗氧化活性的有希望的目标。通过分子对接研究了配体与所