(3E)-2-hydroxy-1-phenylthio-3-pentene | 5284-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3E)-2-hydroxy-1-phenylthio-3-pentene
• 英文别名: (E)-1-phenylsulfanylpent-3-en-2-ol
• CAS: 5284-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MONYHZQUQKTJSK-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-hydroxy-1-phenylthio-3-pentene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-methyl-4-phenylthio-2-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Reaction of Allylic Acetates with Silylated Carbon Nucleophiles Directed by a Sulfenyl Group. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects

  摘要：

  α-(Sulfenyl甲基)烯丙基醋酸盐在催化量的TMSOTf存在下，与硅烷化的碳亲核试剂反应，以中等至良好的产率和高度区域选择性在硫代甲基的α-位置上进行取代。对中间体阳离子物种的理论计算表明，环硫鎓离子是一种稳定形式；观察到的区域选择性定性地基于阳离子的LUMO系数进行合理化。还展示了一些产物的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.848
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (phenylthio)methyllithium 生成 (3E)-2-hydroxy-1-phenylthio-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  异丙基[（2 ）-1-（ω-苄氧基烷基）-2-丁烯基]氧乙酸酯的[2,3] wittig重排中的立体选择性。制备用于合成多氧化合物的有效结构单元

  摘要：

  发现异丙基[（2 ）-1-（ω-苄氧基烷基）-2-丁烯基]氧乙酸酯的[2,3] Wittig重排的立体化学取决于苄氧基的位置和所用金属离子，并且在某些合适的条件下组合获得高选择性的（，）-或（，）产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80601-2

文献信息

• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• Reaction of alkoxides with phenylthiocarbene: a novel oxy-anionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes
  作者：Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00409a079

  日期：1981.9
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——