N-acetyl-2-(4,6-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone | 1046806-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-2-(4,6-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-N-phenacylacetamide
• CAS: 1046806-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: KIRNSDZAZSZBHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-(4,6-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-acetyl-2-(4,6-dimethoxyphenylamino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和相关化合物。6。一些喹喔啉类似物的合成和活性

  摘要：

  链霉菌素是一种具有显着的体外和体内抗肿瘤活性谱的抗肿瘤抗生素。除了总的合成，还进行了部分结构的许多合成，以评估活性的结构要求。本出版物涉及所选喹喔啉醌的合成，以研究链霉菌素B环变化的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330238

文献信息

• Dimethoxyindoles based thiosemicarbazones as multi-target agents; synthesis, crystal interactions, biological activity and molecular modeling
  作者：Minhal Yıldız、Murat Bingul、Yunus Zorlu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Mutesir Temel、Mehmet Serdar Koca、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105647

  日期：2022.3

  Alzheimer’s disease (AD) is known as one of the most devastating neurodegenerative disease diagnosed for the old-aged people and cholinesterase inhibitors (ChEI) can be used as an effective palliative treatment for AD. A range of novel monomeric and dimeric indole based thiosemicarbazone derivatives 17–28 was synthesized in order to target cholinesterases (ChE). Biological importance of the targeted

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步
• Streptonigrin and related compounds.<b>6</b>. Synthesis and activity of some quinoxaline analogues
  作者：Koppaka V. Rao、Charles P. Rock

  DOI：10.1002/jhet.5570330238

  日期：1996.3

  Streptonigrin is an antitumor antibiotic with significant in vitro and in vivo antitumor activity spectrum. Besides the total syntheses, numerous syntheses of the partial structures have been carried out in order to assess the structural requirements for the activity. The present publication deals with the synthesis of selected quinoxalinequinones to study the effect of changes in the B-ring of streptonigrin

  链霉菌素是一种具有显着的体外和体内抗肿瘤活性谱的抗肿瘤抗生素。除了总的合成，还进行了部分结构的许多合成，以评估活性的结构要求。本出版物涉及所选喹喔啉醌的合成，以研究链霉菌素B环变化的影响。
• Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation
  作者：Mahiuddin Alamgir、Peter S.R. Mitchell、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.107

  日期：2008.7

  Dakin oxidation of 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehydes, using hydrogen peroxide and hydrochloric acid, results in the synthesis of 6-methoxy-4,7-indoloquinones. The starting materials are readily available through the activation of the indole C7 position by the presence of the methoxy groups. Structural variation is possible through functionalities at C2 and C3. A 2,2'-di-indolylmethane-7,7'-dicarbaldehyde can also be oxidized to a bisindoloquinone under these conditions. The related oxidation of indole-7-carbaldehydes with m-chloroperbenzoic acid or preferably magnesium monoperphthalate instead leads to oxidation at C2 to give indol-2-ones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <scp>Methoxy‐activated indole‐7‐carbohydrazides</scp> ; synthesis, antioxidant, and anticancer properties
  作者：Hakan Kandemir、Samet İzgi、Irfan Cınar、Fatma Cebeci、Ebubekir Dirican、Mehmet F. Saglam、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1002/jhet.4562

  日期：2023.1

  FT-IR, high-resolution mass spectrometry, and single crystal X- ray diffraction techniques. In addition, the indole-7-carbohydrazides showed promising antioxidant results in preliminary screens. Some of the new compounds generated from dimethoxy indoles were also screened for their anticancer activity against SH-SHY5Y (human neuroblastoma), AGS (human gastric adenocarcinoma), and MDA-MB-231 (human breast

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。