2'-deoxy-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-methylpseudocytidine | 1166395-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-methylpseudocytidine
• CAS: 1166395-08-9
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₄Si₂
• 分子量: 469.772
• InChiKey: LSFBQFYZCLWJSU-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-methylpseudocytidine 在 吡啶 、 hydrogen fluoride-pyridine 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Pseudo-dC 衍生物选择性非天然碱基配对和识别 DNA 中的 2-Hydroxy-2'-deoxyadenosine

  摘要：

  在双链 DNA 中形成非天然碱基对将促进 DNA 纳米技术和生物技术。Iso-2'-deoxyguanosine (iso-dG) 与 iso-2'-deoxycytidine 形成碱基对，并研究了其作为非天然碱基对的用途。Iso-dG是2-羟基-2'-脱氧腺苷（2-OH-dA）的互变异构体之一，被称为氧化损伤的核碱基，其在DNA中的选择性识别在疾病的诊断和发病机制中起重要作用。因此，我们专注于拟 dC (ψdC) 作为识别 DNA 中 2-OH-dA 的合适分子。由于 2-OH-dA 在 DNA 中显示出互变异构结构，我们设计并使用了同样具有互变异构结构的 ψdC。我们成功合成了用于合成寡核苷酸 (ODN) 及其三磷酸衍生物 (ψdCTP) 的 ψdC 亚磷酰胺化合物。吨m测量表明，包括 ψdC 在内的 ODN 与具有 2-OH-dA 的 ODN 显示出稳定的碱基对形成。相反，对于其他碱基（dG、dA、dC

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07000
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2'-deoxy-3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-methylpseudocytidine
  参考文献：
  名称：

  使用 Pseudo-dC 衍生物选择性非天然碱基配对和识别 DNA 中的 2-Hydroxy-2'-deoxyadenosine

  摘要：

  在双链 DNA 中形成非天然碱基对将促进 DNA 纳米技术和生物技术。Iso-2'-deoxyguanosine (iso-dG) 与 iso-2'-deoxycytidine 形成碱基对，并研究了其作为非天然碱基对的用途。Iso-dG是2-羟基-2'-脱氧腺苷（2-OH-dA）的互变异构体之一，被称为氧化损伤的核碱基，其在DNA中的选择性识别在疾病的诊断和发病机制中起重要作用。因此，我们专注于拟 dC (ψdC) 作为识别 DNA 中 2-OH-dA 的合适分子。由于 2-OH-dA 在 DNA 中显示出互变异构结构，我们设计并使用了同样具有互变异构结构的 ψdC。我们成功合成了用于合成寡核苷酸 (ODN) 及其三磷酸衍生物 (ψdCTP) 的 ψdC 亚磷酰胺化合物。吨m测量表明，包括 ψdC 在内的 ODN 与具有 2-OH-dA 的 ODN 显示出稳定的碱基对形成。相反，对于其他碱基（dG、dA、dC

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07000

文献信息

• 2′-Deoxy-1-methylpseudocytidine, a stable analog of 2′-deoxy-5-methylisocytidine
  作者：Hyo-Joong Kim、Nicole A. Leal、Steven A. Benner

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.047

  日期：2009.5

  2 '-Deoxy-5-methylisocytidine is widely used in assays to personalize the care of patients infected with HIV, hepatitis C, and other infectious agents. However, oligonucleotides that incorporate 2'-deoxy-5-methylisocytidine are expensive, because of its intrinsic chemical instability. We report here a C-glycoside analog that is more stable and, in oligonucleotides, pairs with 2 '-deoxyisoguanosine, contributing to duplex stability about as much as a standard 2 '-deoxycytidine and 2 '-deoxyguanosine pair. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.