2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide | 300709-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide
• CAS: 300709-14-2
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈S
• 分子量: 506.533
• InChiKey: KNAFDGPTMBATIC-QZTJDOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide 在 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6R)-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranose S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些 1,6-Epithio 和 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses 的化学研究

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch99164
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose (S)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  一些 1,6-Epithio 和 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses 的化学研究

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch99164