(S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine | 82508-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine
• 英文别名: (S)-(-)-N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alanin；N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-L-alanine；(2S)-2-(2-ethyl-6-methylanilino)propanoic acid
• CAS: 82508-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ACQCQKSFTBFYDO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 异丙甲草胺
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the chiral herbicide: (S)-metolachlor

  摘要：

  我们开发出了一种化学酶法生产(S)-甲草胺（最广泛使用的除草剂之一）的方法。起始原料(S)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙氨酸是通过脂肪酶催化的水解动力学解析获得的。在最佳条件下，在二乙醚-水（15% v/v）中，来自南极念珠菌的脂肪酶 B（CAL-B,E >100）具有良好的活性和出色的对映选择性，其对映选择性比在纯缓冲水溶液（E = 12.1）中高出约 9.7 倍。使用简单的萃取程序将酸产物与剩余的酯分离后，剩余的酯发生消旋化，为连续解析过程奠定了基础。然后，利用对映体纯的(S)-酸，通过简单的化学方法合成了(S)-甲草胺。 关键词：(S)-甲草胺 除草剂 CAL-B (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine 解析。

  DOI：

  10.1139/v06-129

文献信息

• Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0077755A2

  公开（公告）日：1983-04-27

  Das optisch aktive Isomerengemisch aRS,1'S(-)-N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-M-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin besitzt gegen Problemunkräuter eine verbesserte Wirkung als das racemische Isomerengemisch, welches unter dem Trivialnamen "Metolachlor" bekannt ist.

  光学活性异构体混合物 aRS、1'S(-)-N-(1'-甲基-2'-甲氧基乙基)-M-氯乙酰基-2-乙基-6-甲基苯胺与外消旋异构体混合物（俗称 "甲草胺"）相比，对问题杂草的效果更好。
• MOSER, H.;RIHS, G.;SAUTER, H., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 4, 451-462
  作者：MOSER, H.、RIHS, G.、SAUTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US5002606A
  申请人：——

  公开号：US5002606A

  公开（公告）日：1991-03-26