异丙甲草胺 | 87392-12-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙甲草胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-[(1S)-2-甲氧基-1-甲基乙基]乙酰胺；精异丙甲草胺；S-异丙甲草胺
• 英文名称: (S)-metolachlor
• 英文别名: (S)-2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamide；(aRS,1'S)-(-)-N-(1'-Methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin；2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]acetamide；2-chloro-6′-ethyl-N-[(1S)-2-methoxy-1-methylethyl]aceto-o-toluidide；2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide；2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[2-methoxy-1-methylethyl]acetamide；S-Metolachlor
• CAS: 87392-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₂
• 分子量: 283.798
• InChiKey: WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -39.9°C
• 沸点：
  282°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0858 (rough estimate)
• 闪点：
  4 °C
• 溶解度：
  乙酸（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

S-异丙甲草胺已知的人类代谢物包括2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-羟基-1-甲基乙基)乙酰胺。

S-metolachlor has known human metabolites that include 2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,N
• 安全说明：
  S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R67,R38,R63,R43,R50/53,R11,R48/20,R65
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 海关编码：
  2924299017
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

简介

异丙甲草胺是都尔的活性成分，在美国和北美等地用量最大的高选择性酰胺类除草剂。其化学名称为2-甲基-6-乙基-N-(1-甲基-2-甲氧乙基)-N-氯代乙酰基苯胺。

作用

异丙甲草胺主要通过杂草幼芽基部和芽吸收，向上传导。它抑制发芽种子蛋白质的合成，干扰胆碱渗入卵憐脂的合成，从而抑制幼芽与根部的生长，使杂草在幼芽阶段即被杀死而达到防除杂草的目的。该除草剂适用于大豆、玉米、棉花等作物田，可有效防治马唐、稗草、牛筋草、金狗尾草等多种杂草，并对马齿苋、觅菜等阔叶杂草也有一定效果。它是许多农作物中重要的除草剂之一。

制备

在250ml烧瓶内加入胺醚（40g，0.1894mol），加入碳酸钠（11.2g，0.1042mol），再加入水11.1g，搅拌均匀后滴加氯乙酰氯（22.7g，0.1988mol）。滴加完毕继续搅拌10分钟。经化验发现转化率高达99.5%。随后用30g水洗涤产物，静置分层并弃去上层水，下层有机物通过真空脱水处理后得到异丙甲草胺54g，产率为98.5%，纯度为98%。

生物活性

(S)-Metolachor 是一种苯胺的衍生物，常用作农药。

生态影响

1. 动物：在动物体内迅速、有效地吸收，并能通过粪便和尿液快速排出体外。它迅速被鼠肝微粒体氧合酶经过脱氯化、O-脱甲基化、侧链氧化以及与谷胱甘肽S转移酶结合。

2. 植物：包括氯乙酰基与天然产物的结合，醚结构水解及糖结合产物的形成。最终代谢产物为极性的、水溶性和不挥发性物质。

3. 土壤/环境：有氧条件下的代谢产物主要是苯胺羰酸和磺酸衍生物。在实验室条件下，有氧环境中不同土壤的DT50值范围为7~53天（共18种土壤），田间环境中DT50值则为6~49天（共12种土壤）。DT90值分别为36~165天（同样来自12种土壤）。Koc值在61~369 L/kg之间，Kd值范围为0.3~44.8（15种土壤，pH 3.4~8.0，有机质含量0.2%~19.8%）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 异丙甲草胺
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）