3-[7-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-1-propanone | 404848-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[7-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 404848-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: MGNPTKMHXJCMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[7-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-1-propanone 在 碘酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-（2-（取代-苯基）-5-甲基恶唑-4-基）-3-（2-取代-苯基）-4,5-二氢-1 H的合成，结构和抗菌活性-吡唑-5-基）-7取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  一系列新的2-（1-（2-（取代-苯基）-5-甲基恶唑-4-基）-3-（2-取代-苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-5-基）-7-取代的-合成1,2,3,4-四氢异喹衍生物。结果表明，化合物9Q和10Q能强烈抑制金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶和枯草芽孢杆菌的DNA促旋酶（与IC 50年代的0.125和针对0.25微克/毫升的金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶， 0.25和0.125微克/毫升抗枯草芽孢杆菌DNA促旋酶）。根据生物学结果，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.034
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 T406石油添加剂 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[7-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and chiral 3-carboxyl analogues from N-benzotriazolylmethyl-N-phenethylamines

  摘要：

  N-Benzotriazolylmethyl-N-phenethylamines 5a-5c and 11a-11c cyclize in the presence of aluminum chloride to produce 1,2.3,4-tetrahydroisoquinolines 6a-6c and 12a-12c (70-89%) via electrophilic attack of a transient iminium cation X on the tethered phenyl ring. The Bt group in 2-benzotriazolylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 6a-6b was replaced (i) with hydrogen by sodium borohydride to afford N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7a-7b or (ii) by nucleophiles, such as Grignard reagents, a silyl enol ether or triethyl phosphite, to furnish novel N-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 13a-13c, 14 or 15, respectively. Optically active 3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 12a-12c were similarly prepared in high yields without racemization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00418-9