N-benzyl-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline-2-amine | 1202554-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[4,5-b]quinolin-2-amine
• CAS: 1202554-99-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃S
• 分子量: 371.506
• InChiKey: OAQZLYUGZGEUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-amino-2-(methylthio)thiazole-5-yl](phenyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-benzyl-9-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-b]quinoline-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,5,6,7-tetrasubstituted Thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives and Use Thereof

  摘要：

  提供了一种药物组合物，其含有一种由化学式1表示的2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为活性成分，以及其在由HMGB1蛋白活性引发的血管炎症相关感染性疾病上的有效用途。通过对CLP诱导的败血症动物试验研究抗败血症效果，发现药物组合物含有2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物或其药用可用盐作为活性成分，可用作治疗血管炎症性疾病和由HMGB1蛋白活性引发的感染性疾病，包括败血症的治疗剂。

  公开号：

  US20150307516A1

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Thiazolo[4,5-<i>b</i>]pyridine Derivatives Using Friedländer Reaction
  作者：Taeho Lee、Doohyun Lee、Ill Young Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/cc900147y

  日期：2010.1.11

  Traceless solid-phase synthesis of 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivatives is described. Thorpe-Ziegler type cyclization of solid supported cyanocarbonimidodithioate with alpha-halo ketones afforded thiazole resin, which were converted to the desired thiazolopyridine resin by the Friedlander protocol under microwave irradiation conditions. After oxidation of sulfides to sulfones

  描述了2,5,6,7-四取代的噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物的无痕固相合成。用α-卤代酮对固体负载的氰基碳亚氨基二硫代酸酯进行Thorpe-Ziegler型环化反应，得到噻唑树脂，并通过Friedlander方案在微波辐射条件下将其转化为所需的噻唑并吡啶树脂。在将硫化物氧化为砜后，用胺进行亲核性的脱磺基取代反应可得到目标噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物，且总收率良好。
• US9932355B2
  申请人：——

  公开号：US9932355B2

  公开（公告）日：2018-04-03