N6-[2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine | 1393883-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N6-[2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
• 英文别名: 6-N-[2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
• CAS: 1393883-03-8
• 化学式: C₂₅H₁₈F₂N₆
• 分子量: 440.455
• InChiKey: OOOOGFQWDZNDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-[2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物微阵列分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合

  摘要：

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200202
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N6-[2-amino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents

  摘要：

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.

  DOI：

  10.1021/ml300134b

文献信息

• Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents
  作者：Pravin S. Shirude、Beena Paul、Nilanjana Roy Choudhury、Chaitanya Kedari、Balachandra Bandodkar、Bheemarao G. Ugarkar

  DOI：10.1021/ml300134b

  日期：2012.9.13

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.
• Analysis of Density-Dependent Binding of Glycans by Lectins Using Carbohydrate Microarrays
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201200202

  日期：2012.9

  investigate the density‐dependent binding of glycans by lectins using carbohydrate microarrays, a number of C‐terminal hydrazide‐conjugated neoglycopeptides with various valences and different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared on a solid support. The synthetic strategy includes (1) assembly of alkyne‐linked peptides possessing C‐terminal hydrazide on a solid support, (2) coupling of azide‐linked

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。