(2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 145387-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 145387-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈S
• 分子量: 367.42
• InChiKey: XEDJAJHHDSSBCN-DZXXBYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514

文献信息

• Per-<i>O</i>-Benzylated Ethyl 5-<i>N</i>-Acetyl-α-thiosialoside as a Glycosyl Donor for α-Silylation
  作者：Mei Xiao、Na Lei、Yongliang Zhang、Zhenni Huo、Dahai Ding、Jian Gao、Zhongwu Guo、Guofeng Gu、Feng Cai

  DOI：10.1080/07328303.2018.1508589

  日期：2018.7.24

  Per-O-benzylated ethyl 5-N-acetyl--thiosialoside 1 was synthesized and its reactivity as a sialyl donor was investigated. It was demonstrated that the reactions of 1 with various primary and secondary alcohol acceptors, including monosaccharides, gave good to excellent yields (53-92%) and acceptable to excellent -selectivity (:=2 approximate to 10:1) , showing its promise for application to sialoglycan synthesis.