5-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine | 1421635-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1421635-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: RYCNKRGZEALNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 7,8,9-trimethoxy-6-(4-fluorophenyl)pyrimido[5,4-c]isoquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 5-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220