2-tert-butyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane | 6135-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-tert-butyl-2-phenyl-；2-tert-butyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 6135-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DONCIWYKEJRZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane 、 1,2,4,5-四氰基苯 在 马来酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到5-tert-Butyl-1,2,4-Benzenetricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导单电子转移产生的自由基使烯烃烷基化

  摘要：

  在几个供体的存在下1,2,4,5- benzenetetracarbonitrile（TCB）（一些2-照射吨丁基-1,3-二氧戊环，新戊酸，吨-butyltrimethylstannane，吨丁基二Ñ辛基醚）引线使供体自由基阳离子断裂，得到叔丁基。当在吸电子取代的烯烃的存在下进行辐照时，自由基被捕集，加合物自由基与TCB- •偶联。（然后整个过程是自由基烯烃偶联-芳族取代）或被还原（导致TCB光敏烯烃烷基化）。讨论了自由基前体结构和介质对这些新反应的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00976-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-tert-butyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用二氧化氮和臭氧作为硝化剂进行芳香族硝化。在芳香族缩醛和缩醛中的应用

  摘要：

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1535

文献信息

• GSK-3 INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160272621A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关的疾病的组合物和方法。
• Electron-Transfer-Photosensitized Conjugate Alkylation
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo980093r

  日期：1998.6.1

  Photoinduced electron transfer (PET) from an aliphatic donor to a sensitizer and fragmentation of the radical cation leads to alkyl radicals. Radical alkylation of electron-withdrawing substituted alkenes and alkynes has been obtained in this way, and its scope has been explored. Effective sensitizers are tetramethyl pyromellitate (TMPM.), 1,4-dicyanonaphthalene (in combination with biphenyl, DCN/BP), and 1,2,4,5-tetracyanobenzene. Radical precursors are tetraalkylstannanes, 2,2-dialkyldioxolanes, and, less efficiently, carboxylic acids. Steady-state and flash photolysis experiments show that escape out of cage of radical ions is the main factor determining the yield of radical formation. This is efficient with triplet sensitizers such as TMPM, while with singlet sensitizers, the use of a "cosensitizer" is required, as in the DCN/BP system. Radical cations containing primary alkyl radicals escape and fragment more efficiently than those containing tertiary radicals. The thus-formed radicals are trapped by electron-withdrawing substituted alkenes, and the relative efficiency is determined by the rate of radical addition, in accord with the proposed mechanism. Among the alkynes tested, only dimethyl acetylenedicarboxylate reacts, and the order of radical reactivity is different. It is suggested that a different mechanism operates in this case and involves assistance by the alkyne to the radical cation fragmentation.
• Suzuki, Hitomi; Yonezawa, Shuji; Mori, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1367 - 1370
  作者：Suzuki, Hitomi、Yonezawa, Shuji、Mori, Tadashi、Maeda, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• US9718804B2
  申请人：——

  公开号：US9718804B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Aromatic Nitration under Neutral Conditions Using Nitrogen Dioxide and Ozone as the Nitrating Agent. Application to Aromatic Acetals and Acylal
  作者：Hitomi Suzuki、Shuji Yonezawa、Tadashi Mori

  DOI：10.1246/bcsj.68.1535

  日期：1995.6

  can be nitrated smoothly with nitrogen dioxide in ice-cooled dichloromethane or acetonitrile in the presence of ozone and magnesium oxide to give ortho- and para-nitro derivatives as the major product in good combined yields, the acetal ring as a protective group remaining almost intact. An acylal derived from benzaldehyde similarly undergoes nitration on the aromatic ring to give an isomeric mixture

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。