((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphoramidic acid monomethyl ester; compound with methylamine | 119155-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphoramidic acid monomethyl ester; compound with methylamine
• 英文别名: 1-deoxy-1-<(hydroxymethoxyphosphonyl)amino>-2,5-anhydro-D-glucitol, methylamine salt
• CAS: 119155-81-6；119240-32-3
• 化学式: CH₅N*C₇H₁₆NO₇P
• 分子量: 288.238
• InChiKey: KGIPIAGAIGLDMR-IRMXLGHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphoramidic acid monomethyl ester; compound with methylamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x