quinidine | 1228570-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinidine
• 英文别名: (S)-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine
• CAS: 1228570-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O
• 分子量: 323.438
• InChiKey: RIEKOKLABHBCGI-ILWKUFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 quinidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体用于铱催化酮的不对称氢化

  摘要：

  大多数用于不对称氢化的配体是通过与昂贵的化学试剂的多步反应合成的。在此，一系列新颖且易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体已分两步开发。通过结合 [Ir(COD)Cl] 2，包括芳族酮、杂芳基酮和烷基酮在内的 39 种酮被氢化，均能提供有价值的手性醇，其 ee 为 96.0–99.9%。通过NMR、HRMS和DFT讨论了合理的反应机理，并验证了涉及三氢化物的活化模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04101
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 quinidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  报告了一种通过在金鸡纳碱-硫脲基双功能有机催化剂存在下，进行形式[3 + 2]环加成合成光学活性1,3-氧杂环戊烷的新合成路线。该方法便于获得广泛的手性1,3-氧杂环戊烷。此外，结果表明，双功能有机催化剂能够实现分子内氮杂Michael加成，从而导致氮含杂环的非对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.121245
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(5-bromo-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 丙烯醛 在 邻硝基苯甲酸 、 quinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(R)-methyl 6-bromo-4a-methyl-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d

文献信息

• 一种构建1,2-顺式-2-硝基-葡萄糖苷和半乳糖糖苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113234113B

  公开（公告）日：2023-09-01

  本发明公开一种高效构建1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷的方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的制备方法经过一步合成即可高效的制备1,2‑顺式‑2‑硝基‑葡萄糖苷和1,2‑顺式‑2‑硝基‑半乳糖糖苷。本申请将有机催化的立体选择性糖苷化方法成功地应用在糖化学全合成当中，解决了最为关键的糖单元之间构建1,2‑顺式糖苷键的问题，为后续多聚O‑抗原全合成的完成奠定了基础。这些工作对未来相关的免疫学研究和疫苗开发具有重要的参考价值。