(E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-phenylpent-4-en-2-one | 1245820-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-phenylpent-4-en-2-one
• CAS: 1245820-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OS₂
• 分子量: 262.397
• InChiKey: YLAUZGJSWLVKKY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-phenylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光诱导C（sp2）-H / C（sp2）-H交叉偶联：1,3-二烯的直接合成。

  摘要：

  描述了在光诱导的交叉偶联反应下从乙烯基芳烃和乙烯酮二硫缩醛到取代的1，3-二烯的高度简洁的方法。反应以高度区域和立体选择性的方式进行，并显示出宽泛的官能团耐受性。在不使用贵金属和外部氧化剂的情况下，通过Csp2-Csp2键的构建，合成了35种以上的1,3-二烯，收率好至极好，而且自然光也可以诱导反应，从而在环境条件下实现克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04201

文献信息

• Visible-Light-Driven, Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Internal Vinyl Bromides with Styrenes
  作者：Yunlong Li、Haibo Liu、Zilong Huang、Yuan He、Bao-Hua Xu、Hongmei Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00838

  日期：2021.6.18

  Functionalized 1,3-dienes were efficiently accessed from visible-light-driven, palladium-catalyzed Heck reaction of S,S-functionalized internal vinyl bromides with styrenes under mild conditions. This Heck reaction showcased tolerance of a wide array of functional groups, afforded the target products in moderate to excellent yields through a radical reaction pathway. The resultant diene products could

  功能化的 1,3-二烯可通过可见光驱动、钯催化的S , S-官能化内乙烯基溴化物与苯乙烯在温和条件下的Heck 反应有效地获得。这种 Heck 反应展示了对多种官能团的耐受性，通过自由基反应途径以中等至极好的收率提供目标产物。所得二烯产物可以进一步转化为高度官能化的三取代呋喃衍生物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Internal Alkenes with Terminal Alkenes to Functionalized 1,3-Butadienes Using CH Bond Activation: Efficient Synthesis of Bicyclic Pyridones
  作者：Haifeng Yu、Weiwei Jin、Chenglin Sun、Jiping Chen、Wangmin Du、Songbo He、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/anie.201002737

  日期：——

  cross‐coupling of internal alkenes of α‐oxoketene dithioacetals with terminal alkenes has been successfully realized by palladium‐catalyzed CH bond activation, affording functionalized 1,3‐butadienes. Condensation of the resultant 1,3‐butadienes by diamines efficiently produced potentially bioactive bicyclic pyridone derivatives (see scheme).

  甲高度选择性直接交叉偶联与末端烯烃α-oxoketene二硫的内部烯烃的已通过钯催化的C ^成功地实现 H键活化，得到官能化的1,3-丁二烯。二胺将所得的1,3-丁二烯缩合可有效产生具有潜在生物活性的双环吡啶酮衍生物（请参见方案）。