methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate | 130575-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 130575-47-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: OUMYNIIJWNVFTO-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (3R,4S,5R)-3-bromo-4-acetoxy-5-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (3S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-methoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸短化学合成(-)-分支酸

  摘要：

  (-)-莽草酸甲酯 ((-) 与 2-乙酰氧基异丁酰溴反应得到 (+)-甲基 (3R,4S,5R)-3-溴-4-乙酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸酯((+)。这种溴乙酸酯与 NaOCH 3 的酯交换定量导致相应的环氧醇，(+)-甲基 3,4-脱水莽草酸酯。这种反式环氧醇的 Payne 重排产生 (-)-甲基 (3S,4S,5R) -3-hydroxy-4,5-epoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate ((-)，之前已转化为 (-)-chorismic acid

  DOI：

  10.1021/ja00180a039