(+)-methyl (3R,4S,5R)-3-bromo-4-acetoxy-5-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 127617-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-methyl (3R,4S,5R)-3-bromo-4-acetoxy-5-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: trans-bromoacetate；methyl (3S,4S,5R)-4-acetyloxy-3-bromo-5-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 127617-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₅
• 分子量: 293.114
• InChiKey: NTTWCVYDWTUUHD-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (3R,4S,5R)-3-bromo-4-acetoxy-5-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (-)-methyl (1β,2β,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸短化学合成(-)-分支酸

  摘要：

  (-)-莽草酸甲酯 ((-) 与 2-乙酰氧基异丁酰溴反应得到 (+)-甲基 (3R,4S,5R)-3-溴-4-乙酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸酯((+)。这种溴乙酸酯与 NaOCH 3 的酯交换定量导致相应的环氧醇，(+)-甲基 3,4-脱水莽草酸酯。这种反式环氧醇的 Payne 重排产生 (-)-甲基 (3S,4S,5R) -3-hydroxy-4,5-epoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate ((-)，之前已转化为 (-)-chorismic acid

  DOI：

  10.1021/ja00180a039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 methyl shikimate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+)-methyl (3R,4S,5R)-3-bromo-4-acetoxy-5-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸短化学合成(-)-分支酸

  摘要：

  (-)-莽草酸甲酯 ((-) 与 2-乙酰氧基异丁酰溴反应得到 (+)-甲基 (3R,4S,5R)-3-溴-4-乙酰氧基-5-羟基-1-环己烯-1-羧酸酯((+)。这种溴乙酸酯与 NaOCH 3 的酯交换定量导致相应的环氧醇，(+)-甲基 3,4-脱水莽草酸酯。这种反式环氧醇的 Payne 重排产生 (-)-甲基 (3S,4S,5R) -3-hydroxy-4,5-epoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate ((-)，之前已转化为 (-)-chorismic acid

  DOI：

  10.1021/ja00180a039

文献信息

• On the structure of naturally-occurring (+)-methyl 3,4-anhydroshikimate
  作者：Harold B. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93866-3

  日期：1989.1
• WOOD, HAROLD B.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6257-6258
  作者：WOOD, HAROLD B.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• WOOD, HAROLD BLAIR;GANEM, BRUCE, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8907-8909
  作者：WOOD, HAROLD BLAIR、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——